Впервые Сингапур как географический объект упоминается в китайских летописях 3 века под названием « Pu-Luo-Chung», что означает «остров у края полуострова». Первые поселения рыбаков и торговцев на острове появились значительно позже, в 7 столетии малайские поселки уже имели другое название – Тумасек , что значит «морской город».

По одной версии, конце 13 века в период правления одного из потомков махараджей Шри Три Буана город получил имя Сингапур, по другой версии Тумасек переименовал в Сингапур король Суматры Санг Нила Утама. Так или иначе, но к этому времени на остров уже обратили внимание и морские пираты, оборудовавшие в его удобных бухтах стоянки для кораблей, и морские торговцы, на собственный страх отправлявшие грузы вокруг Малаккского полуострова. Благодаря морю, а точнее морской торговле жителей материковой части с Китаем, Индией, арабскими странами, транзиту и перевалке грузов через порт, Сингапур стал превращаться в самый оживленный центр Юго-Восточной Азии. Быстро строились новые портовые причалы, складские помещения, храмы , жилые кварталы. Город застраивался хаотично, единого плана не было, жители   строили дома по принципу этнической принадлежности.

Процветающий Сингапур постоянно ощущал стремление соседних государств установить над ним контроль. В 1349 году произошло морское сражение флотилии острова с кораблями тайского государства, пытавшимися завладеть городом. Агрессия со стороны тайцев была отбита, но во второй половине 14 столетия стала навязывать вассальную зависимость яванская монархия. Закончилось все достаточно трагично – огромная армия яванского правителя Маджапахита разрушила Сингапур и уничтожила его жителей. Последующие 400 лет остров переживал упадок и забвение, пока Европа не открыла для себя пряности Индии.

Произрастающие на полуострове Индостан душистый и острый перец, корица, гвоздика, ваниль, куркума в европейских городах стоили баснословных денег. Их доставка осуществлялась морскими судами и, в случае успешного плавания, превращала торговлю в невероятно прибыльное дело. Голландцы, португальцы, англичане, французы обратили внимание на страны Юго-Восточной Азии, захватывали новые земли, строили в бухтах порты, организовывали торговые представительства, и особо не церемонились с местным населением. Торговать – конечно, выгодно, но захватить и просто присвоить – еще выгоднее. При этом между ними существовала жесткая конкуренция за рынки сырья. Череда перманентных войн в Европе в 16-18 столетии (за испанское наследство, т.н. «наполеоновские войны», и т.д.) отражалась на соперничестве в колониях, которое порой перерастало в вооруженные конфликты.

В 1511 году португальцы захватили Малаккское государство, в середине 17 века их потеснили голландцы, а после разгрома Наполеона в Европе, британцы отобрали на Яве территории французов и их союзников голландцев.

В конце 1818 года британский генерал-губернатор Индии лорд Гастингс назначил генерал-майора сера Томаса Стемфорда Раффлза учредить торговые станции на южном берегу Малаккского полуострова. Англичане пытались расширить свое влияние на Индию, государства Азии, наладить торговлю с Китаем, а для этого был необходим порт на малайском побережьe.  Энергичный и предприимчивый сер Т.С. Раффлз, будущий губернатор Сингапура, в составе небольшой экспедиции за 3 месяца обследовал южную оконечность Малаккского полуострова, остров Сингапур, и нашел его порты, построенные еще пиратами, наиболее привлекательными для приема морских судов.. Уже в феврале 1819 года он заключил договор с малазийским княжеством на открытие британского торгового поста и основал Сингапурскую торговую факторию Ост-Индийской компании. В марте 1824 года голландцы официально отказались от каких-либо претензий на остров Сингапур, а в августе был подписан договор с местными султанатами, уступившими Британии права на владение островом в обмен на увеличение денежных выплат. В дальнейшем сер Т.С. Раффлз активно занимался реконструкцией порта, организацией переселения британцев на остров, отправкой в новый порт торговых кораблей.

Берега реки Сингапур быстро застраивались пакгаузами, грузовыми причалами, складскими помещениями. Строились жилые дома, храмы, церкви, быстро вырос торговый центр. Успехи в строительстве порта в Сингапуре достигли берегов Британии и в очередной раз пробудили в парламенте колониальные амбиции. Уже тогда Лондон задумал строительство на острове морской базы для военного флота Ее Величества, а пока ведомство по колониям объединило администрацию острова Пинанг, городскую агломерацию Малакки и администрацию Сингапура в один центр. В 1832 году Сингапур стал центром правительства трех областей, получившего название Стрейтс Сетлментс.

Город продолжал расти: строились новые жилые кварталы, магазины, большие складские помещения. Успешные и богатые предприниматели выбирались за город, в окрестностях строили усадьбы и дома.

С открытием в 1869 году Суэцкого канала Сингапур превращается в главный порт Британии в Юго-Восточном регионе. За 10 лет его экспорт увеличивается с 32 до56 млн. малайских долларов, а импорт товаров вырост с 27 до 49 млн. долларов. Конец 19 века характеризуется невероятным подъемом торговли, в Старом Свете кроме уже обычных пряностей, большим спросом пользуются каучук, нефть, лес, копра, сахар, чай, руда цветных металлов: олова и алюминия. В регион постоянно поступает в качестве инвестиций китайский, британский, голландский капитал. Город разрастается, на острове Буком построили нефтехранилище, на острове Пулау-Брани – оловоплавильный завод, в Танджонг-Пагаре выстроили новый док, значительно расширились портовые сооружения.

Первая Мировая война, прокатившаяся по странам Европы, не затронула британские Колонии Пролива. Европейцы были далеки от происходящих событий, а местных жителей они вообще не интересовали. Наиболее значимым событием того времени можно считать сингапурское восстание индийских военных 1915 года. 850 сипаев 5 легкого полка, попавши под влияние националистически настроенных лиц, выступили против британской экспансии и организовали в городе вооруженные погромы. Для подавления восстания британским военным были приданы морские десанты союзных стран, находившихся в портах Сингапура: русского крейсера «Орел», французского крейсера «Монкальм» и двух японских крейсеров. Выступление сипаев было подавлено, но в Лондоне крепко задумались о проводимой политике в колониях.